2-O-Glykosylace N-nesubstituovaných 4-hydroxychinolin-2(1H)-onů

Abstract

Tato práce se zabývá stereoselektivní 2-O-glykosylací N-nesubstituovaných 4 hydroxychinolin-2(1H)-onů na odpovídající 3-substituované 2-O-(?-D-glukopyranosyloxy)-4-hydroxychinoliny. Hydroxylová skupina 4 hydroxychinolin-2(1H)-onu byla chráněna acetylací acetanhydridem v pyridinu a 4-acetyloxyderiváty byly podrobeny glykosylačním reakcím s 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-?-D-glukopyranosylbromidem v přítomnosti oxidu stříbrného v acetonitrilu. Tyto reakce poskytly 2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-?-D-glukopyranosyloxy)chinolin-4-yl acetáty v uspokojivých výtěžcích. U získaných sloučenin byly provedeny pokusy o jejich deacetylaci účinkem Et3N nebo NH3 v MeOH. Prakticky u všech získaných produktů byla jejich charakterizace provedena běžnými spektrálními metodami (ESI-MS, EI-MS a IČ). U několika studovaných sloučenin bylo změřeno NMR.