| dc.contributor.advisor |
Kafka, Stanislav
|
|
| dc.contributor.author |
Křemen, Filip
|
|
| dc.date.accessioned |
2015-03-08T21:05:14Z |
|
| dc.date.available |
2015-03-08T21:05:14Z |
|
| dc.date.issued |
2014-02-07 |
|
| dc.identifier |
Elektronický archiv Knihovny UTB |
|
| dc.identifier.uri |
http://hdl.handle.net/10563/29209
|
|
| dc.description.abstract |
Chemie chinolin-2,4-dionů zahrnuje zajímavé a různorodé reakce. Reakcí 3 (cyklohexylamino) 1 methyl 3 fenylchinolin 2,4(1H,3H) dionu s hydrochloridem semi-karbazidu a hydrogenuhličitanem draselným v prostředí vodného ethanolu za varu nevznikl očekávaný semikarbazon. Místo toho bylo zjištěno, že došlo k přesmyku výchozí sloučeni-ny za vzniku odpovídajícího derivátu benzodiazepin-2,5-dionu. Nejprve byl proveden screening s uvedeným chinolindionemza účelem nalezení optimálních reakčních podmínek pro přípravu derivátu benzodiazepindionu. Nejlepších výsledků bylo dosaženo při prove-dení reakce v ethanolu při laboratorní teplotě a při použití tetramethylguanidinu jako báze. Nalezené optimální podmínky pak byly úspěšně uplatněny pro přípravu série benzodiaze-pindionů přesmykem aminochinolindionů. Struktury isolovaných produktů byly určeny moderními metodami strukturní analysy, mimo jiné také s využitím hmotnostní spektro-skopie s vysokým rozlišením a jaderné magnetické resonance. |
|
| dc.format |
61 s. (62 786 znaků) |
|
| dc.language.iso |
cs |
|
| dc.publisher |
Univerzita Tomáše Bati ve Zlíně |
|
| dc.rights |
Bez omezení |
|
| dc.subject |
3-aminochinolin-2
|
cs |
| dc.subject |
4-diony
|
cs |
| dc.subject |
1
|
cs |
| dc.subject |
4-benzodiazepin-2
|
cs |
| dc.subject |
5-diony
|
cs |
| dc.subject |
přesmyk
|
cs |
| dc.subject |
tetramethylguanidin
|
cs |
| dc.subject |
synthesa
|
cs |
| dc.subject |
3-aminoquinoline-2
|
en |
| dc.subject |
4-diones
|
en |
| dc.subject |
1
|
en |
| dc.subject |
4-benzodiazepine-2
|
en |
| dc.subject |
5-diones
|
en |
| dc.subject |
rearrangement
|
en |
| dc.subject |
tetramethylguanidine
|
en |
| dc.subject |
synthesis
|
en |
| dc.title |
Studium přesmyků 3-aminochinolin-2,4(1H,3H)-dionů |
|
| dc.title.alternative |
Study of Rearrangements of 3-Aminoquinoline-2,4(1H,3H)-diones |
|
| dc.type |
diplomová práce |
cs |
| dc.contributor.referee |
Soural, Miroslav |
|
| dc.date.accepted |
2014-06-10 |
|
| dc.description.abstract-translated |
The chemistry of quinoline-2,4-diones is rich and varied. Attempted synthesis of the ap-propriate semicarbazone by the reaction of 3-(cyclohexylamino)-1-methyl-3-phenylquinoline-2,4(1H,3H)-dionewith semicarbazide hydrochloride and potassium car-bonate in aqueous ethanol at reflux temperature does not result in the formation of ex-pected semicarbazone. Instead, base-induced rearrangement occurs to give the correspond-ing benzodiazepine-2,5-dione derivative. Firstly, we performed screening of suitable reac-tion conditions on the mentioned 3-(cyclohexylamino)-1-methyl-3-phenylquinoline-2,4(1H,3H)-dione. Subsequently, a series of substituted 3-aminoquinolinediones 1 was transformed into appropriate benzodiazepine-2,5-diones 2 by means of tetramethylgua-nidine in ethanol at room temperature in good to excellent yields.Structures of isolated products 2 were determined by advanced methods of structural analysis including high-resolution mass spectroscopy and nuclear magnetic resonance. |
|
| dc.description.department |
Ústav chemie |
|
| dc.thesis.degree-discipline |
Chemie potravin a bioaktivních látek |
cs |
| dc.thesis.degree-discipline |
Food Chemistry and Chemistry of Bioactive Substances |
en |
| dc.thesis.degree-grantor |
Univerzita Tomáše Bati ve Zlíně. Fakulta technologická |
cs |
| dc.thesis.degree-grantor |
Tomas Bata University in Zlín. Faculty of Technology |
en |
| dc.thesis.degree-name |
Ing. |
|
| dc.thesis.degree-program |
Chemie a technologie potravin |
cs |
| dc.thesis.degree-program |
Chemistry and Food Technologies |
en |
| dc.identifier.stag |
35134
|
|
| utb.result.grade |
A |
|
| dc.date.submitted |
2014-05-12 |
|
