Syntéza pyrollo[2,3-d]pyrimidinů s adamantanovým skeletem

Abstract

Pyrrolo[2,3-d]pyrimidiny jsou v posledních letech intenzivně studovány, a to zejména s ohledem k jejich možné biologické aktivitě. Po zavedení vhodných substituentů na pyrrolo[2,3-d]pyrimidinový kruh lze získat unikátní sloučeniny, které vystupují například jako kompetitivní inhibitory transferázových enzymů. Adamantanový skelet je stále častěji využívanou strukturou při modifikaci látek s farmakologickým potenciálem a jeho přítomnost, jako substituentu navázaného na pyrrolo[2,3-d]pyrimidinový kruh, může hrát zásadní roli při prostupu finální molekuly biologickými membránami a/nebo při efektivnějším doručení léčiva za použití odpovídajících supramolekulárních komplexů. Předložená práce popisuje přípravu série 4,7-disubstituovaných pyrrolo[2,3-d]pyrimidinů, látek s doposud nepopsanou strukturou, do jejichž molekuly byly, pomocí nukleofilní aromatické substituce, zavedeny aromatické aminy s adamantanovým skeletem. Všechny připravené sloučeniny byly plně charakterizovány pomocí moderních metod strukturní analýzy.