Adamantylated Ligands for Supramolecular Systems Bearing a Carboxylic Moiety

Abstract

Hlavním cílem tohoto výzkumu byla příprava ditopických ligandů pro supramolekulární systémy, které nesou v molekule dvě adamantanová vazebná místa a karboxylovou skupinu. Klíčovým intermediátem byl symetricky substituovaný 1,2-bis{4-[(1-adamantyl)karbonyl]fenyl}acetylen. Jako výchozí látka pro přípravu tohoto derivátu byla vybrána adamantan-1-karboxylová kyselina, která byla po převedení na příslušný acylchlorid nechána reagovat s 4-methylfenylmagnesium bromidem. Vzniklý keton byl radikálově bromován a následně převeden na odpovídající fosfoniovou sůl. Paralelně byl připraven příslušný aldehyd a Wittigovou reakcí byl následně získán příslušný alken, který byl sledem bromace a dehydrobromace převeden na klíčový acetylenový meziprodukt. Poté byla studovaná 1,3-dipolární cykloadiční reakce za účelem přípravy 1,4,5- a 2,4,5-trisubstituovaných 1,2,3-triazolů. Každá modelová reakce byla provedena za přítomnosti CuI jako katalyzátoru. Dále byla studována možnost přípravy cyklopropenových derivátů reakcí acetylenového intermediátu s ethyl-diazoacetátem.