Studium využití N-fenyl-2-(trifenylfosforanyliden)acetamidu k syntéze derivátů chinolin-2-onu

Abstract

Reakcí N-substituovaných anilinů s chloracetylchloridem nebo s bromacetylbromidem byly připraveny odpovídající a-bromacetanilidy resp. a-chloracetanilidy. Halogenacetanilidy byly podrobeny reakcí s trifenylfosfinem, a byly tak převedeny na odpovídající fosfoniové soli. V. Eliminací bromovodíku z (2-amino-2-oxoethyl)trifenylfosfonium bromidů disubstituovaných na atomu dusíku účinkem triethylaminu byly připraveny odpovídající N,N-disubstituované 2-(trifenyl?fosforan-yliden)acetamidy. Fosfoniová sůl s atomem vodíku na atomu dusíku při pokusech o eliminaci bromovodíku za různých podmínek buď nereagovala, nebo se rozložila na acetanilid a trifenylfosfinoxid. S N,N-difenyl-2-(trifenylfosforanyliden)acetamidem byl proveden pokus o Wittigovy reakce s diethyl-karbonátem, avšak očekávaný 3,3-diethoxy-N,N-difenylakrylamid nebyl získán. Reakcí sloučeniny N,N-difenyl-2-(trifenylfosforanyliden)acetamidem s 3-butyl-3-hydroxy-1-methylchinolin-2,4(1H,3H)-dionem byl připraven 3a-butyl-5-methylfuro[2,3-c]chinolin-2,4(3H,5H)-dion (IX).