2,4-Dioxo-1,2,3,4-tetrahydrochinolin-3-yl-chlor(fenyl)acetáty a produkty jejich reakce s trifenylfosfanem

Abstract

V práci je popsána metoda konverze 3-hydroxychinolin-2,4(1H,3H)-dionů na titulní slou-čeniny užitím chlor(fenyl)acetylchloridu jako reakčního činidla. Titulní sloučeniny byly podrobeny působení trifenylfosfanu v p-cymenu za zvýšené teploty a produkty byly sepa-rovány sloupcovou chromatografií. V některých případech byly izolovány 1-fenylfuro[2,3-c]chinolin-2,4(3aH,5H)-diony, které se tvoří intramolekulární Wittigovou reakcí z ylidů vznikajících rozkladem primárně vzniklých fosfoniových solí. Výchozí 3-hydroxychinolin-2,4(1H,3H)-diony byly připraveny dvoustupňovou syntézou vycházející z kondenzace ani-linů s diethyl-malonáty a následnou oxidací vzniklých sloučenin.