Syntéza a studium vlastností funkčních komponent supramolekulárních systémů na bázi adamantanu

Abstract

14-(1-Adamantyl)-7,8-dihydronafto[1,2-a]akridin je látka, která může díky velkým sterickým nárokům adamantanového skeletu a spirálovitému uspořádání aromatických kruhů vykazovat atropoisomerii s velmi vysokou energetickou bariérou racemizace. Tato vlastnost využitelná pro přípravu molekulárních spínačů spolu s potenciálními biologickými vlastnostmi, nás vedla k pokusu o přípravu této látky. Nejprve bylo třeba připravit dvě hlavní komponenty 1,2-dihydrofenantren-3(4H)-on a 1-(1-adamantyl)-1-(2-aminofenyl)methanon, které následně vzájemnou reakcí poskytnou žádaný produkt. Zatímco příprava druhé uvedené komponenty byla lehce zvládnuta, při přípravě zmíněného fenanthrenonu se vyskytly neočekávané obtíže. Po neúspěšném experimentálním prozkoumání řady postupů se zatím jako nejschůdnější jeví varianta využívající jako jednu z reakčních komponent diazomethan. V současné době pracujeme na optimalizaci tohoto reakčního stupně syntézy titulní látky. Pozornost byla rovněž věnována přípravě 1-adamantyl-bisimidazoliovým solím s 9,10-disubstituovaným antracenovým můstkem a studiu supramolekulárního chování vůči cucurbit[7]urilu v plynné fázi.