Příprava a supramolekulární vlastnosti 1,8,13,20-tetraazaikosanu

Abstract

Cílem této práce bylo připravit dosud nepopsaný ligand 1,8,13,20-tetraazaikosan, jehož struktura vykazuje jistou analogií se sperminem, který s cucurbit[6]urilem tvoří vysoce afinitní komplexy s hodnotou Ka až 10^10 M^1. Celkem byly vyzkoušeny dva syntetické postupy. V prvním vystupoval jako klíčový intermediát diamid kyseliny jantarové, který se nám ovšem nepodařilo zredukovat na požadovaný amin. Během druhé syntetické strategie, zahrnující jako klíčový krok reakci 1,4-dibrombutanu s monochráněným hexamethylendiaminem, se objevily další překážky, které představovaly problémy se separaci produktu od výchozí látky. Po nalezení účinné separační metody byl izolován a charakterizován čistý produkt, jehož struktura ovšem neodpovídala titulnímu ligandu. Pro objasnění strukturní povahy připravené sloučeniny, byly provedeny supramolekulární experimenty pomocí NMR, ITC a ESI-MS. V budoucnu bude nezbytné modifikovat podmínky SN reakce, a to například úpravou poměru reakčních komponent, zvýšením teploty či prodloužením reakční doby.