Syntéza a supramolekulární vlastnosti 4'-(1-adamantyl)bifenyl-4-amoniových solí

Abstract

V této diplomové práci jsem se zabýval výzkumem syntézy 4'-(1-adamantyl)bifenyl-4-amoniových solí. Tato práce spadá do oblasti supramolekulární chemie a byla realizována v kontextu dlouhodobých aktivit výzkumné skupiny. Mým cílem byla syntéza ligandu na bázi bifenyladamantylamoniové soli a výzkum jeho chování v systémech s cucurbit[n]urily nebo cyklodextriny. Výchozí látkou byl 1 bromadamantan, který jsem nechal reagovat s bifenylem v přítomnosti Lewisovy kyseliny, která sloužila jako katalyzátor. Výtěžky se lišily podle použité Lewisovy kyseliny, přičemž jako nejlepší se ukázal InCl3, kdy reakce poskytla výtěžek 57 %. Struktura bifenyladamantanu byla potvrzena pomocí 1H a 13C NMR spektroskopie. Dalším krokem byla nitrace, která však nebyla úspěšná. Získal jsem pouze těžko rozlišitelnou směs produktů, podle GC-MS. Proto byla navržena syntéza ligandu s methylenovou spojkou mezi bifenylem a amoniovým kationtem. Toho jsem dosáhl pomocí reakce adamantylbifenylu s urotropinem za přítomnosti trifluoroctové kyseliny. Dále jsem provedl reakci s bromem s cílem připravit p-bromovaný adamantylbifenyl a acetylaci adamantylbifenylu, jejíž produktem měl být p-acetylovaný derivát. V současné době jsou k dispozici tyto tři varianty dalšího postupu a snahou do budoucna bude jejich optimalizace a následné převedení meziproduktů, přes aminoderivát a kvarternizaci, na požadované amoniové soli. U finálních ligandů pak budou zkoumány jejich supramolekulární vlastnosti.