Molekulární stavebnice supramolekulárních polymerů

DSpace Repository

Login

Language: English čeština 

Molekulární stavebnice supramolekulárních polymerů

Show simple item record

dc.contributor.advisor Kuřitka, Ivo
dc.contributor.author Černochová, Jarmila
dc.date.accessioned 2016-11-20T23:30:00Z
dc.date.available 2016-11-20T23:30:00Z
dc.date.issued 2008-07-07
dc.identifier Elektronický archiv Knihovny UTB
dc.identifier.uri http://hdl.handle.net/10563/36820
dc.description.abstract Supramolekulární chemie je relativně nový a velmi zajímavý obor chemie. V současné době této oblasti dostává širokého zájmu chemiků a vědecko-výzkumných pracovníků. Tato práce je zaměřena na syntézu nízkomolekulárních komponent vhodných pro následnou přípravu supramolekulárních polymerů. Hlavní oblastí zájmu pak byly látky s lipofilními 1-adamantylovými terminálními skupinami, které mohou sloužit jako ligandy pro kavitandy s lipofilními kavitami. V průběhu řešení zadání práce byly vytvořeny dvě série organických látek na bázi imidazoliových solí a byly studovány jejich supramolekulární vlastnosti. Jako hostitelské molekuly byl vybrán cyklooligosacharid Beta-cyclodextrin a dusíkatý makrocyklus cucurbit[7]uril, přičemž oba tyto makrocykly mají vhodné velikosti kavity, do které se nekovalentně vážou 1-adamantylové skupiny nově vyrobených hostujících molekul. Vzhledem k požadované rozpustnosti nových hostů ve vodném prostředí byly jako polární součásti jejich molekul zvoleny kationty odvozené od imidazolu a benzimidazolu. Všechny nově vytvořené látky byly charakterizovány pomocí NMR, EA, ESI-MS, IR. Supramolekulární chování vybraných ligandů pak bylo studováno pomocí 1H NMR, 2D NMR, ESI-MS a ITC. U jedné látky první série, 1-(4-(1-adamantylkarbonyl)fenylmethyl)-3-butylimidazolium bromidu bylo pozorováno neobvyklé chování ve vztahu k CB7 a Beta-CD. Cyklodextrin je schopen vytěsnit CB7 z jeho preferovaného vazebného místa na molekule hosta přestože vykazuje k tomuto vazebnému místu přibližně 100× nižší afinitu než CB7. Tato energetická ztráta je kompenzována následnou vazbou CB7 na jiné, nepreferované, vazebné místo. U druhé série látek, bisimidazoliových solí se dvěma identickými vazebnými místy, byl pomocí ESI-MS popsán vztah mezi vazebnými možnostmi a odlišnostmi ve fragmentačních drahách komplexů hostujících molekul a CB7 v plynné fázi.
dc.format 119 s.
dc.language.iso cs
dc.publisher Univerzita Tomáše Bati ve Zlíně
dc.rights Bez omezení
dc.subject Adamantan cs
dc.subject hostitel-host chemie cs
dc.subject imidazolium cs
dc.subject cyklodextrin cs
dc.subject cucurbituril cs
dc.subject Adamantane en
dc.subject host-guest chemistry en
dc.subject imidazolium en
dc.subject cyclodextrin en
dc.subject cucurbituril en
dc.title Molekulární stavebnice supramolekulárních polymerů
dc.title.alternative Molecular assemblies of supramolecular polymers
dc.type disertační práce cs
dc.date.accepted 2015-09-15
dc.description.abstract-translated Supramolecular chemistry is rather new, however, exciting cross-disciplinary field of chemical science. Recently, many supramolecular systems are extensively studied in laboratories around the world. This work has been aimed at synthesis of low-molecular-weight components of supramolecular polymers. Particularly, the two series of the guest molecules bearing lipophilic adamantane moiety at terminal positions have been prepared and their supramolecular properties have been studied. The macrocycles Beta-cyclodextrin (BetaCD and cucurbit[7]uril (CB7) were chosen as a host molecules for their suitable cavity size. The interior cavity of both these macrocycles perfectly matches the spherical adamantane moiety to form highly stable aggregates. The imidazolium and benzimidazolium based spacers were employed to increase the water soubility of final guest molecules. All new prepared compounds were characterized by means of NMR, ESI-MS, IR and EA. Supramolecular properties of selected guests with cavitands were examined using 1H NMR, 2D NMR, ESI-MS and ITC. One compound from the first serie, namely 1-(4-(1-adamantylcarbonyl)phenylmethyl)-3-butylimidazolium bromide, displayed an interesting behavior towards Beta-CD and CB7. Despite the 100 times lower affinity, cyclodextrin was able to push out the CB7 unit from its prefered binding site. Corresponding energetic loss was compensed by binding of CB7 to the second, unprefered site. The compounds of the second serie displayed very interesting relationship between the host-guest binding mode and fragmentation pattern in ESI-MS spectra.
dc.description.department Centrum polymerních materiálů
dc.thesis.degree-discipline Technologie makromolekulárních látek cs
dc.thesis.degree-discipline Technology of Macromolecular Compounds en
dc.thesis.degree-grantor Univerzita Tomáše Bati ve Zlíně. Fakulta technologická cs
dc.thesis.degree-grantor Tomas Bata University in Zlín. Faculty of Technology en
dc.thesis.degree-name Ph.D.
dc.thesis.degree-program Chemie a technologie materiálů cs
dc.thesis.degree-program Chemistry and Materials Technology en
dc.identifier.stag 41212
dc.date.submitted 2015-06-25


Files in this item

Files Size Format View Description
černochová_2015_dp.pdf 4.253Mb PDF View/Open None
černochová_2015_op.zip 563.2Kb Unknown View/Open None
černochová_2015_vp.doc 28.5Kb Unknown View/Open None

This item appears in the following Collection(s)

Show simple item record

Find fulltext

Search DSpace


Browse

My Account