Příprava a studium supramolekulárních vlastností 4,9-bis(4-aminofenyl)diamantanu

Abstract

Cílem bakalářské práce bylo provést syntézu symetrického 4,9-disubstituovaného diamantanu a následně připravené látky využít jako ligandy pro studium hostitel-host komplexů s vhodnými makrocyklickými hostiteli. Diamantan patří mezi cykloalkany a jeho molekula je tvořena poměrně chemicky stabilní, rigidní, symetrickou klecí, kterou lze různými způsoby modifikovat. Na základě literární rešerše byl navržen postup syntézy, která byla následně ověřena prakticky. Tento postup zahrnoval radikálovou chloraci diamantanu, Friedelovu-Craftsovu alkylaci benzenem a následnou nitraci. Tímto sledem zatím experimentálně ověřených kroků byl úspěšně připraven 4,9-bis(4-nitrofenyl)diamantan. Molekuly této látky si zachovávají symetrii původního diamantanového jádra, což bylo potvrzeno pomocí spektrální metody 1H NMR. Tato látka může být dále podrobena redukci nitroskupin a poskytnout tak požadované aminy vhodné jako supramolekulární ligandy.