Příprava a studium [3.3.3]propellanu

Abstract

Propellany jsou tricyklické látky, které jsou dnes zkoumány pro jejich možnost využití v medicíně, v materiálovém inženýrství nebo jako prekurzory jiných těžko dosažitelných sloučenin. V rámci této práce byly v odborné literatuře nalezeny a experimentálně ověře-ny dvě možnosti syntézy [3.3.3]propellanu. Obě tyto cesty se skládaly z několika kroků s příslibem nevelkého výtěžku. První možnost (dle Cooka), zahrnuje v prvním kroku syn-tézu cyklopentan-1,2-dionu. Byly použity tři různé možnosti přípravy cykloepntan-1,2-dionu a jejich různé modifikace. Reakční směsi byly analyzovány pomoci GC-MS v případě, že byl úspěšně izolován kýžený produkt, byly změřeny i 1H a 13C NMR spek-tra, aby byla potvrzena jeho identita. První krok druhé možnosti přípravy [3.3.3]propellanu (dle Wendera), zahrnoval fotochemickou přípravu tet-racyklo[3.3.3.01,5.02,8]undek-3-en-7-yl-acetátu. Reakce byla provedena v několika modi-fikacích z důvodu specifických vlastností námi použitých výchozích látek.