Supramolekulární stavebnice syntéze bis-(1-adamantyl)arylcyklopropen karboxylové kyseliny

Abstract

Cílová molekula 2,3-bis(4-(1-adamantylkarbonyl)fenyl)cykloprop-2-en-1-karboxy-lové kyseliny představuje slibnou strukturu pro vytváření supramolekulárních asambláží s cyklodextrinovými hostitelskými molekulami. V rámci práce byla vypracována metoda pro dehydrobromaci 1,2-bis(4-(1-adamantylkarbonyl)fenyl)-1,2-dibromethanu na odpoví-dající acetylen využívající vysoký nadbytek 2-methylpropan-2-olátu draselného v 2-methylpropan-2-olu. Připravený acetylen, představující klíčový intermediát na cestě k požadované cyklopropenové kyselině, byl identifikován a charakterizován pomocí spektrálních metod NMR a IR. Dále byly zkoumány podmínky přípravy cyklopropen-karboxylátu elektrofilní adicí ethyl-diazoacetátu na trojnou vazbu substituovaného acetylenu.