Studium přesmyků 3-aminochinolin-2,4(1H,3H)-dionů

Abstract

Chemie chinolin-2,4-dionů zahrnuje zajímavé a různorodé reakce. Reakcí 3 (cyklohexylamino) 1 methyl 3 fenylchinolin 2,4(1H,3H) dionu s hydrochloridem semi-karbazidu a hydrogenuhličitanem draselným v prostředí vodného ethanolu za varu nevznikl očekávaný semikarbazon. Místo toho bylo zjištěno, že došlo k přesmyku výchozí sloučeni-ny za vzniku odpovídajícího derivátu benzodiazepin-2,5-dionu. Nejprve byl proveden screening s uvedeným chinolindionemza účelem nalezení optimálních reakčních podmínek pro přípravu derivátu benzodiazepindionu. Nejlepších výsledků bylo dosaženo při prove-dení reakce v ethanolu při laboratorní teplotě a při použití tetramethylguanidinu jako báze. Nalezené optimální podmínky pak byly úspěšně uplatněny pro přípravu série benzodiaze-pindionů přesmykem aminochinolindionů. Struktury isolovaných produktů byly určeny moderními metodami strukturní analysy, mimo jiné také s využitím hmotnostní spektro-skopie s vysokým rozlišením a jaderné magnetické resonance.