Příprava nesymetrických bisimidazoliových solí

Abstract

Předmětem výzkumu byla příprava nesymetrických bisimidazoliových solí (BIM), které představují zajímavé hostující molekuly pro přípravu hostitel-host komplexů s cyklodextriny a kukurbiturily. V nedávné době byly připraveny a v plynné fázi studovány symetrické bisimidazoliové soli s různými sterickými nároky. Struktura těchto molekul umožnila či zabránila kukurbit[7]urilu volný pohyb ve směru osy molekuly. Způsob vazby kukurbit[7]urilu pak měl za následek různý mechanismus rozpadu hostující molekuly za podmínek kolizí indukované disociace v iontové pasti hmotnostního spektrometru. U nesymetrických BIM lze předpokládat uplatnění odlišných vazebných modů v rámci jedné molekuly, což může vést k zajímavému chování jak v plynné fázi, tak v roztoku. Tyto nové hostující molekuly pak mohou napomoci k objasnění mechanizmu fragmentace v plynné fázi, případně mohou sloužit jako funkční komponenty v komplexních supramolekulárních systémech. S ohledem na proveditelnost syntézy byl jako centrální strukturní motiv zvolen 1,4-xylylen a pozornost byla věnována zavedení jednoho imidazolového a jednoho benzimidazolového jádra do molekuly. Zatímco syntéza intermediátu s jedním, imidazolovým, jádrem nebyla spojena s výraznými obtížemi, zavedení benzimidazolového kruhu pomocí nukleofilní substituce vyžadovalo podrobný průzkum prekurzorů s vhodnými odstupujícími skupinami. Klíčovou látku s oběma zmíněnými heterocyklickými jádry ve struktuře se podařilo v reakčních směsích prokázat pomocí GC-MS, avšak snahy o její izolaci nebyly zatím úspěšné. Všechny připravené látky byly identifikovány a charakterizovány vhodnými spektrálními metodami jako jsou infračervená spektroskopie, hmotnostní spektrometrie nebo nukleární magnetická resonance.