Studium syntézy adamantanem substituovaných purinových ribonukleosidů

Abstract

Cílem této diplomové práce byla syntéza nových purinových ribonukleosidů nesoucích nepolární aromatické aminy s adamantanovým skeletem v poloze 6 purinového kruhu. Potřebné aromatické aminy byly připraveny několika krokovou syntézou zahrnující nitraci, sulfurizaci, redukci nitro skupiny na primární amino skupinu a Mozingovu redukci. V další části práce byla provedena série experimentů s cílem připravit novou sérii purinových ribonukleosidů, přičemž bylo využito mechanismů nukleofilní aromatické substituce a chráněné glykosylace a deprotekce. Všechny připravené sloučeniny byly plně charakterizovány pomocí metod strukturní analýzy (IR, NMR, MS).