Syntéza a studium supramolekulárních vlastností homditopických ligandů na bázi adamantylovaných bipiridiniových solí

Abstract

Příprava homoditopických ligandů na bázi adamantylovaných bipiridiniových solí je vel-mi zajímavá z potravinářského i lékařského hlediska. Tyto kladně nabité soli tvoří pro-střednictvím adamantanového skeletu inkluzní komplexy s -cyklodextrinem (-CD) a cucurbit[n]urily (CBn), čehož lze využít pro výzkum nosičů léčiv nebo například pro tvorbu komplexů, které by mohly zvyšovat kvalitu potravin, vychytávat nežádoucí či to-xické látky v potravinách a zabránit tak jejich degradaci. Byly provedeny pokusy, připra-vit pomocí Zinckeho reakce 1-(2,4-dinitro)-pyridinium chlorid a 1,1'-bis(2,4-dinitrofenyl)-4,4'-bipyridinum dichlorid, které slouží jako prekurzory pro syntézu poža-dovaných ligandů. Zatímco první jmenovanou látku se podařilo připravit bez větších pro-blémů, pokus o syntézu druhého intermediátu zatím úspěšný nebyl. Následně byla synteti-zována látka 1-(4-(1-adamantyl)fenyl)-pyridinium chlorid, která byla použita jako mode-lový ligand pro studium supramolekulárních. Pomocí 1H NMR a ITC se podařilo prokázat vznik inkluzních komplexů modelového ligandu s b-CD a CB7 a stanovit termodynamic-ké parametry vzniku těchto komplexů.