Syntéza a supramolekulární chování multitopických ligandů na bázi kubanu

DSpace Repository

Login

Language: English čeština 

Syntéza a supramolekulární chování multitopických ligandů na bázi kubanu

Show simple item record

dc.contributor.advisor Vícha, Robert
dc.contributor.author Jelínková, Kristýna
dc.date.accessioned 2020-11-10T13:44:24Z
dc.date.available 2020-11-10T13:44:24Z
dc.date.issued 2016-09-01
dc.identifier Elektronický archiv Knihovny UTB
dc.identifier.isbn 978-80-7454-953-3
dc.identifier.isbn 978-80-7454-953-3 cz
dc.identifier.uri http://hdl.handle.net/10563/45939
dc.description.abstract Multitopické ligandy mohou vázat na svá vazebná místa různé makrocykly a díky interakcím mezi různými druhy hostitelských molekul mohou vykazovat velmi zajímavé vazebné chování. Proto se předložená disertační práce zabývá přípravou a především studiem supramolekulárních vlastností zejména tritopických kubanových ligandů. Dále jsme hledali vhodnou klecovou strukturu pro tvorbu inkluzního komplexu s CB6. Nejprve byl připraven 1,4-diaminokuban dihydrochlorid a následně 2,6-disubstituovaný derivát spiro[3.3]heptanu, který má menší efektivní poloměr v rovině kolmé na osu ligandu než kubanová klec. Experimentálně bylo ověřeno, že kubanová klec je pro CB6 příliš objemná. Naproti tomu ligand odvozený od spiro[3.3]heptanu komplex s CB6 tvoří. Také bylo připraveno šest modelových (benz)imidazoliových ligandů s adamantanovým vazebným místem. Všech šest jednovazebných ligandů tvoří komplexy s "alfa"-, "beta"-, "gama"-CD, i s CB7 a CB8 se stechiometrií 1:1. Byla také potvrzena selektivita CB7/CB8 vůči ligandu s 3,5-dimethyladamantanovým substituentem. Následovala příprava tří tritopických bisimidazoliových kubanových ligandů obsahujících jedno centrální kubanové a dvě terminální adamantanová vazebná místa. Studium jejich supramolekulárních vlastností ukázalo, že všechny tři tritopické ligandy shodně vážou dva "beta"-CD, jeden "gama"-CD a dva CB8. Nejvýznamnější rozdíly v chování ligandů byly pozorovány v systémech obsahujících CB7. Kromě repulzivních interakcí mezi portály CBn byly pozorovány i případy, kdy uspořádání komplexu bylo podmíněno atraktivními interakcemi mezi CB7 a gama-CD. Výsledky této práce mohou být využity při návrhu vazebného motivu pro CB6, nových multitopických ligandů či vazebných motivů vhodných pro .-CD.
dc.format 154
dc.language.iso cs
dc.publisher Univerzita Tomáše Bati ve Zlíně
dc.rights Bez omezení
dc.subject kuban cs
dc.subject supramolekulární chemie cs
dc.subject hostitel-host chemie cs
dc.subject multitopické ligandy cs
dc.subject cubane en
dc.subject supramolecular chemistry en
dc.subject host-guest chemistry en
dc.subject multitopic guests en
dc.title Syntéza a supramolekulární chování multitopických ligandů na bázi kubanu
dc.title.alternative Synthesis and supramolecular behaviour of multitopic cubane-based ligands
dc.type disertační práce cs
dc.contributor.referee Kaleta, Jiří
dc.contributor.referee Lhoták, Pavel
dc.contributor.referee Šindelář, Vladimír
dc.date.accepted 2020-09-30
dc.description.abstract-translated Multitopic ligands can bind different macrocycles to their binding sites. Due to interactions between different types of host molecules, they can display interesting binding behaviour. Therefore, we decided to prepare and study the supramolecular properties of tritopic cubane-based ligands. We also looked for a suitable structure, which would be able to form an inclusion complex with CB6. A simple 1,4-diaminocubane dihydrochloride was prepared followed by synthesis of 2,6-disubstituted spiro[3.3]heptane derivative. It was experimentally verified that the cubane cage is too bulky for CB6. Contrary, bisimidazolium derivative of spiro[3.3]heptane formed an inclusion complex with CB6. Six model (benz)imidazolium salts with one adamantane binding site were prepared. All six adamantane-based ligands formed complexes with "alfa"-, "beta"-, "gama"-CD, CB7 and CB8 with 1:1 stoichiometry. The selectivity of CB7/CB8 towards the 3,5-dimethyladamantane substituent was retained. The preparation of three tritopic bisimidazolium cubane-based ligands containing one central cubane and two terminal adamantane binding sites followed. The results showed that all three tritopic ligands are able to bind two "beta"-CD, two CB8 and one "gama"-CD unit. Tritopic ligands provided the most interesting differences in the presence of CB7. The results obtained within this work can be used for the design of a binding motif for CB6, new multitopic ligands or attractive ligands suitable for "gama"-CD.
dc.description.department Ústav chemie
dc.thesis.degree-discipline Technologie makromolekulárních látek cs
dc.thesis.degree-discipline Technology of Macromolecular Compounds en
dc.thesis.degree-grantor Univerzita Tomáše Bati ve Zlíně. Fakulta technologická cs
dc.thesis.degree-grantor Tomas Bata University in Zlín. Faculty of Technology en
dc.thesis.degree-name Ph.D.
dc.thesis.degree-program Chemie a technologie materiálů cs
dc.thesis.degree-program Chemistry and Materials Technology en
dc.identifier.stag 56965
dc.date.submitted 2020-07-23
bata.category


Files in this item

Files Size Format View Description
jelínková_2020_dp.pdf 8.758Mb PDF View/Open None
jelínková_2020_op.zip 1.262Mb application/zip View/Open None
jelínková_2020_vp.pdf 582.3Kb PDF View/Open None
Jelínková_teze_2020.pdf 5.003Mb PDF View/Open

This item appears in the following Collection(s)

Show simple item record

Find fulltext

Search DSpace


Browse

My Account