Studium vlivu struktury na stabilitu a uspořádání supramolekulárních komplexů 1-adamantylových ligandů a kavitandů na bázi cyklodextrinů a cucurbiturilů

DSpace Repository

Login

Language: English čeština 

Studium vlivu struktury na stabilitu a uspořádání supramolekulárních komplexů 1-adamantylových ligandů a kavitandů na bázi cyklodextrinů a cucurbiturilů

Show full item record

Thumbnail
Title: Studium vlivu struktury na stabilitu a uspořádání supramolekulárních komplexů 1-adamantylových ligandů a kavitandů na bázi cyklodextrinů a cucurbiturilů
Author: Janovská, Petra
ISBN: 978-80-7454-780-5
URI: http://hdl.handle.net/10563/43758
Date: 2011-09-01
Publisher: Univerzita Tomáše Bati ve Zlíně
Page count: 94
Availability: Bez omezení


Abstrakt:

Předložená disertační práce je zaměřena na přípravu heteroditopických a heterotritopických supramolekulárních ligandů obsahující ve své struktuře adamantanový skelet. Kladně nabitou část ligandu pak tvoří (benz)imidazoliový kation. U připravených ligandů byla studována schopnost tvorby supramolekulárních komplexů s makrocykly na bázi cyklodextrinů (CD) a cucurbit[n]urilů (CBn). Supramolekulární chování bylo studováno pomocí 1H NMR, ESI-MS a ITC. Geometrie vznikajících komplexů byla navržena na základě 2D NMR experimentů a v některých případech podpořena molekulovým modelováním. U heterotritopických ligandů s centrálním vazebným místem na bázi 4,4'-disubstituovaného bifenylu byl pozorován vznik komplexu v rotaxanovém uspořádání s jedním makrocyklem beta-CD uzamčeným na ose ligandu pomocí dvou supramolekulárních uzávěrů představovaných dvěma jednotkami CB7. V případě heterotritopického ligandu s centrálním vazebným místem na bázi 1,3-disubstituovaného adamantanu, byl pozorován vznik odlišného uspořádání ternárních komplexů v důsledku individuální afinity CB7 a CB8. Zatímco CB7 upřednostňoval vazbu na terminální adamantanová místa s jednou jednotkou beta-CD uzavřenou na centrálním místě, CB8 upřednostňoval pozici na centrálním místě tritopického ligandu se dvěma jednotkami beta-CD na terminálních pozicích. Mezi nejdůležitější výsledky práce patří popis chování heteroditopických ligandů s vazebnými místy na bázi adamantanu a butylu. V tomto případě se podařilo kvantifikovat atraktivní interakce mezi CBn a beta-CD a repulzivní interakce mezi dvěma jednotkami CBn v ternárních komplexech. Dále byl pozorován vznik ternárního komplexu, ve kterém jednotlivé makrocykly obsadily individuálně nepreferované pozice. Tím byl demonstrován význam interakcí mezi makrocykly a kompetitivně-kompenzační princip při návrhu a přípravě složitějších supramolekulárních systémů.

Citace závěřečné práce

Files in this item

Files Size Format View Description
janovská_2018_dp.pdf 25.87Mb PDF View/Open None
janovská_2018_op.zip 560.0Kb Unknown View/Open None
janovská_2018_vp.pdf 33.83Kb PDF View/Open None
janovská_2018_teze.pdf 2.524Mb PDF View/Open teze disertační práce

This item appears in the following Collection(s)

Show full item record

Find fulltext

Search DSpace


Browse

My Account