Příprava a stadium fotoprotektivních a antimikrobiálních vlastností nových látek na bázi 1,2,3-triazolu

DSpace Repository

Login

Language: English čeština 

Příprava a stadium fotoprotektivních a antimikrobiálních vlastností nových látek na bázi 1,2,3-triazolu

Show simple item record

dc.contributor.advisor Kafka, Stanislav
dc.contributor.author Milićević, David
dc.date.accessioned 2019-06-27T07:36:54Z
dc.date.available 2019-06-27T07:36:54Z
dc.date.issued 2015-10-26
dc.identifier Elektronický archiv Knihovny UTB
dc.identifier.isbn 978-80-7454-839-0
dc.identifier.uri http://hdl.handle.net/10563/43796
dc.description.abstract V rámci disertační práce byla vícestupňovou syntézou, jež vycházela z vhodných organických azidů, připravena skupina nových chinolin-2,4-dionů substituovaných 1,2,3-triazolovými kruhy. Bis-triazolové estery byly po acetylaci mono-triazolových alkoholů získány zavedením propargylové skupiny do polohy N1 chinolonového heterocyklu a následnou "click" reakcí s třemi různými organickými azidy za katalytického účinku měďných kationtů. Z výsledných bis-triazolových, stejně jako z mono-triazolových acetátů byly poté kyselou alkoholýzou odstraněny chránící skupiny a získané alkoholy byly dále oxidovány na příslušné aldehydy a karboxylové kyseliny. Zatímco krystalizace syntetizovaných mono-triazolových sloučenin byla prakticky vždy úspěšná, u bis-triazolových derivátů byla úspěšná pouze zřídka, a proto byly chinolony se dvěma 1,2,3-triazolovými kruhy purifikovány převážně chromatografií na sloupci silikagelu. V průběhu řešení podle naplánovaného schématu byly testovány, sledovány a nakonec optimalizovány reakční podmínky jednotlivých syntetických kroků. Kromě hlavních produktů reakcí byla věnována také pozornost několika vedlejším přeměnám výchozích látek, které buď zdůraznily zajímavé chování studovaných systémů (štěpení chinolin-2,4-dionového kruhu), nebo by mohly být využity jako alternativní přístup k přípravě derivátů kyseliny anthranilové. U několika syntetizovaných derivátů byla sledována jejich potenciální schopnost koordinovat kovy, a také byly testovány jejich antimikrobiální účinky vůči deseti druhům mikroorganismů zahrnujících zástupce bakterií, kvasinek a hub. Navíc byly okrajově zkoumány jejich potenciální fotoprotektivní vlastnosti. Bohužel nebyly zjištěny žádné zajímavé fyzikální vlastnosti nebo biologické aktivity u žádné z testovaných sloučenin. Naprostá většina výsledků získaných v rámci doktorského studia, které jsou prezentovány v této disertační práci, byla již publikována v impaktovaném vědeckém časopisu nebo je obsažena v rukopisu publikace zaslaném do redakce impaktovaného časopisu.
dc.format 125
dc.language.iso en
dc.publisher Univerzita Tomáše Bati ve Zlíně
dc.rights Bez omezení
dc.subject 1 cs
dc.subject 2 cs
dc.subject 3-triazol cs
dc.subject chinolin-2 cs
dc.subject 4 cs
dc.subject 1H cs
dc.subject 3H cs
dc.subject -dion cs
dc.subject syntéza cs
dc.subject antimikrobiální aktivity cs
dc.subject fotoprotektivní vlastnosti cs
dc.subject koordinace kov-ligand cs
dc.subject NMR spektroskopie cs
dc.subject 1 en
dc.subject 2 en
dc.subject 3-triazole en
dc.subject quinoline-2 en
dc.subject 4 en
dc.subject 1H en
dc.subject 3H en
dc.subject -dione en
dc.subject synthesis en
dc.subject antimicrobial activities en
dc.subject photoprotective properties en
dc.subject metal-to-ligand coordination en
dc.subject NMR spectroscopy en
dc.title Příprava a stadium fotoprotektivních a antimikrobiálních vlastností nových látek na bázi 1,2,3-triazolu
dc.title.alternative Preparation and Study of Photoprotective and Antimicrobial Properties of Novel Materials Based on 1,2,3-Triazole
dc.type disertační práce cs
dc.contributor.referee Hanusek, Jiří
dc.contributor.referee Potáček, Milan
dc.contributor.referee Vícha, Robert
dc.date.accepted 2019-06-12
dc.description.abstract-translated A class of novel 1,2,3-triazole functionalised quinoline-2,4-diones was synthesized using multi-step reaction approach, starting with the synthesis of suitable organic azides that served as precursors for introduction of the first 1,2,3-triazole ring to the quinoline-2,4-dione framework. Afterwards, desirable bis-triazole esters were obtained by acetylation of mono-triazole alcohols, subsequent introduction of propargyl group to the position N1 of quinolone heterocycle, and finally employment of copper(I)-catalysed "click" reaction using three different organic azides. Resulted bis- as well as mono-triazole acetates were then deprotected using acidic alcoholysis, while provided alcohols were further oxidized to suitable aldehydes and carboxylic acids. While crystallization of synthesized compounds was normally performed in case of mono-triazoles, it was seldom successful for bis-triazole species. Consequently, quinolones with two 1,2,3-triazole rings were purified mostly by silica-gel column chromatography. During the fulfilment of outline transformation scheme, various reaction conditions and synthetic routes were tested, monitored, and finally optimised. Apart from mainstream reaction pathway, some focus was also devoted to a few accompanying transformations that either highlighted interesting behaviour of the studied systems (quinoline-2,4-dione ring cleavage), or could be exploited as an alternative approach to anthranilic acid derivatives preparation. Several synthesized materials were also evaluated for their potential ligand-to-metal coordination abilities, as well as antimicrobial activities against ten microbial strains, including bacteria, yeast and fungi. Additionally, their potential photoprotective characteristics were also briefly examined. Regrettably, no interesting physical properties or biological activities were detected for any of the tested compounds. The vast majority of results obtained throughout my doctoral studies and presented in this dissertation, have already been published or will be published in scientific journals with the impact factors.
dc.description.department Ústav chemie
dc.thesis.degree-discipline Technology of Macromolecular Compounds cs
dc.thesis.degree-discipline Technology of Macromolecular Compounds en
dc.thesis.degree-grantor Univerzita Tomáše Bati ve Zlíně. Fakulta technologická cs
dc.thesis.degree-grantor Tomas Bata University in Zlín. Faculty of Technology en
dc.thesis.degree-name Ph.D.
dc.thesis.degree-program Chemistry and Materials Technology cs
dc.thesis.degree-program Chemistry and Materials Technology en
dc.identifier.stag 53550
dc.date.submitted 2019-04-15


Files in this item

Files Size Format View Description
milićević_2019_dp.pdf 3.042Mb PDF View/Open None
milićević_2019_op.zip 521.4Kb application/zip View/Open None
milićević_2019_vp.pdf 299.5Kb PDF View/Open None
milićević_2019_teze.pdf 2.808Mb PDF View/Open

This item appears in the following Collection(s)

Show simple item record

Find fulltext

Search DSpace


Browse

My Account